Roccastrada è il classico borgo medievale immerso nella storia e nella natura.Si possono visitare tutti gli altri paesi dei dintorni (Ribolla, Roccatederighi, Torniella, Sassofortino, Montemassi, Sticciano Alto, Sticciano Sede, Piloni), gli antichi e pittoreschi castelli, tra cui quello di Montemassi che conserva ancora il profilo e il paesaggio che fece da sfondo al capolavoro del “Guidoriccio da Fogliano” affrescato da Simone Martini nell’anno 1330 nel Palazzo Pubblico di Siena come “memoria” della sottomissione all’obbedienza della Balzana dei signori.

La stessa Roccastrada è stata costruita su un castello, quello dei Conti Aldobrandeschi.