Famoso per la sua rocca immortalata da Simone Martini nel “Guidoriccio” Montemassi è un piccolo centro di quasi 200 abitanti, ad un’altezza di 280 mt.Attualmente si trova investito di una serie di lavori per la riqualificazione urbana ed edilizia, all’interno dei progetti previsti dal “Patto Territoriale per lo Sviluppo”.L’area che comprende l’attuale Centro Polifunzionale (che diverrà anche centro di documentazione sull’intera zona archeologica), il piccolo parco della Rimembranza e le attrezzature sportive esistenti è ora concepita come struttura urbana di supporto alle attività culturali legate alla presenza del castello. Montemassi si sta anche espandendo lungo due direttrici, alle spalle della piccola chiesa della Madonna e lungo il vecchio tratto della strada provinciale, più in basso.

Nei pressi di Montemassi, in località Ponte del Ricci, il 17 giugno 1944 vennero uccisi dai nazisti 4 partigiani.